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Tianjin Zhongtian Heavy Industry Group Co., Ltd.

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4-dimetilaminopiridina

Name: 4-dimetilaminopiridina
SKU: 0

Informazioni di base

N. CAS: 1122-58-3
Formula molecolare: C7H10N2
Peso molecolare: 122.17

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Descrizione del prodotto

La 4-dimetilaminopiridina, comunemente indicata come DMAP, è un potente catalizzatore nucleofilo di acilazione. La risonanza del gruppo dimetilamminico elettron-donatore con l’anello di base (anello piridinico) può attivare fortemente gli atomi di azoto dell’anello alla sostituzione nucleofila e catalizzare in modo significativo l’acilazione/esterificazione di alcoli e ammine/acidi caratterizzati da elevata resistenza e bassa reattività, con un’attività circa 104~106 volte superiore a quella della piridina. Il trasferimento di gruppi acilici è una trasformazione comune in natura e nella sintesi organica; la DMAP chirale è un comune catalizzatore asimmetrico per il trasferimento di gruppi acilici.

Proprietà chimiche


Punto di fusione	112 °C
Punto di ebollizione	162 °C
densità	0.906 g/mL a 25 °C
pressione di vapore	0.169 hPa a 20 °C
indice di rifrazione	n20/D 1.431
Punto di infiammabilità	110 °C
temperatura di conservazione	Conservare al di sotto di +30°C.
solubilità	metanolo: 50 mg/mL, limpido
forma	in granuli
pka	pKa (20°): 9.7
colore	da bianco sporco a giallo
Odore	odore caratteristico
Intervallo di pH	9.7 (soluzione acquosa al 10%)
pH	11 (60g/l, H2O, 20℃)
Solubilità in acqua	76 g/L (25 ºC)
Merck	14,3389
BRN	110354
Stabilità:	Stabile. Incompatibile con acidi e agenti ossidanti.
LogP	1.34 a 25℃
Riferimento del database CAS	1122-58-3 (riferimento del database CAS)
Riferimento chimico NIST	4-piridinamina, N,N-dimetil- (1122-58-3)
Sistema di registrazione delle sostanze EPA	4-(dimetilamino)piridina (1122-58-3)

Informazioni sulla sicurezza


Codici di pericolo	T,C,T+,Xn,F
Indicazioni di rischio	25-34-24/25-36/37/38-27-36-24-20-61-40-23/24/25-67-66-21/22-11-36/37-22-19
Consigli di prudenza	36/37/39-45-28A-26-28-36/37-53-27-22-16
RIDADR	UN 2811 6.1/PG 2
WGK Germania	3
RTECS	US8400000
Temperatura di autoaccensione	420 °C
Nota sui pericoli	Tossico/Corrosivo
TSCA	T
Classe di pericolo	8
Gruppo di imballaggio	II
Codice HS	29333999
Tossicità	DL50 orale nel coniglio: 140 mg/kg; DL50 cutanea nel coniglio: 90 mg/kg

Uso del prodotto

La 4-dimetilaminopiridina (abbreviata in DMAP), con N. CAS 1122-58-3, formula chimica C₇H₁₀N₂ e peso molecolare 122.17, si presenta sotto forma di polvere cristallina da bianca a giallo pallido, è facilmente solubile in solventi organici come etanolo e acetone ed è un efficiente catalizzatore organico. La sua principale applicazione è nella sintesi organica. Come catalizzatore ad alta efficienza per le reazioni di acilazione, può accelerare significativamente le reazioni di acilazione di acidi carbossilici e anidridi acide con alcoli e ammine. È ampiamente utilizzata nei settori della chimica fine, come la sintesi di farmaci, la preparazione di aromi e la sintesi di coloranti, migliorando notevolmente l’efficienza della reazione e la resa. In ambito medico, è utilizzata come intermedio per la sintesi di antibiotici, vitamine, ormoni e altri farmaci, semplificando le fasi di sintesi e riducendo i costi di produzione. Inoltre, viene impiegata nella modifica di materiali polimerici, come catalizzatore a trasferimento di fase nelle reazioni organiche e come reagente in chimica analitica; è una materia prima catalitica speciale indispensabile nei settori della chimica fine e della sintesi farmaceutica.

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